Les hydrocarbures comptent parmi les produits chimiques organiques les plus simples, mais aussi les plus abondants : comme leur nom l'indique, ils sont composés uniquement de chaînes d'atomes d'hydrogène et de carbone, bien que la variation des propriétés telles que la longueur de la chaîne, le nombre de liaisons et la structure de la chaîne signifie que les hydrocarbures - plus précisément les alcanes, les alcènes et les alcynes - sont très diversifiés
En quoi les alcanes, les alcènes et les alcynes sont-ils différents ?
La principale différence entre les alcanes, les alcènes et les alcynes provient du nombre de liaisons covalentes entre deux atomes de carbone quelconques dans un hydrocarbure. Les alcanes ne contiennent que des liaisons simples, tandis que les alcènes ont au moins une double liaison, et les alcynes au moins une triple liaison.
Qu'est-ce qu'un Alcane ?
Les alcanes - également appelés hydrocarbures saturés - sont ainsi nommés car chaque atome de carbone est lié au nombre maximum d'atomes d'hydrogène.
En tant que substances liées par covalence, les alcanes sont généralement non polaires. Leurs faibles liaisons dipôle-dipôle sont incapables de rompre la liaison hydrogène des molécules d'eau, et ils ne sont donc pas miscibles dans l'eau. Lorsqu'on les ajoute à l'eau, les alcanes flottent vers le haut, car ils sont moins denses.
Certains alcanes - comme les quatre premières espèces : le méthane, l'éthane, le propane et le butane - sont remarquables pour être des gaz facilement inflammables. Le pentane, un liquide à température et pression standard (CNTP), est également inflammable.
Plus la chaîne hydrocarbonée d'un alcane est longue, plus il devient dur comme un solide. Cependant, la plupart des alcanes solides sont mous et cireux.
Qu'est-ce qu'un Alcène ?
Les alcènes, ainsi que les alcynes, sont des hydrocarbures insaturés - parce qu'il y a au moins une double liaison covalente entre les atomes de carbone qu'une liaison hydrogène prendrait autrement.
Un alcène est incolore et inodore - à l'exception de l'éthène (éthylène), qui possède une très légère odeur sucrée. Comme les alcanes, ce sont des substances non polaires qui ne se dissolvent que dans des produits chimiques similaires, comme le benzène. En outre, ils sont légèrement plus réactifs car les électrons partagés dans une double liaison peuvent être plus facilement éliminés.
Les trois premiers alcènes - méthène, éthène et propène - sont des gaz. Au fur et à mesure que l'on ajoute des atomes de carbone, un alcène ressemble davantage à un liquide, puis à un solide. Leurs points d'ébullition et de fusion sont comparables à ceux des alcanes.
Qu'est-ce qu'un Alcyne ?
Les alcynes sont également des hydrocarbures insaturés non polaires, car ils possèdent au moins une triple liaison carbone-carbone.
Presque tous les alcynes n'ont ni couleur ni odeur, seul l'éthyne (acétylène) ayant une légère odeur sucrée et musquée. Par rapport aux autres hydrocarbures, la densité concentrée d'électrons provenant des triples liaisons d'un alcyne les rend légèrement plus solubles dans les solvants polaires. Cependant, ils restent insolubles dans l'eau.
À conditions normales de température et de pression, l'éthyne, le propyne et le butyne - les trois premiers alcynes - sont gazeux. Les huit alcynes suivants sont à l'état liquide.
En raison de leurs triples liaisons, les alcynes possèdent également des points d'ébullition légèrement plus élevés.
Différences entre Alcanes, Alcènes et Alcynes
Type de liaisons covalentes
Les alcanes, les alcènes et les alcynes se distinguent le plus facilement par leurs liaisons covalentes.
Tous les atomes de carbone adjacents d'un alcane sont reliés entre eux par des liaisons covalentes simples. Cela libère chaque atome de carbone pour qu'il puisse se lier avec le nombre maximum d'atomes d'hydrogène, c'est pourquoi les alcanes sont connus comme des "hydrocarbures saturés".
Les alcènes et les alcynes sont des hydrocarbures insaturés. Les alcènes ont au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone, et les alcynes ont au moins une triple liaison.
Formule empirique
Les formules empiriques indiquent combien d'atomes de carbone et d'hydrogène sont présents dans un hydrocarbure particulier.
Les alcanes ont une formule chimique de CnH2n+2, la formule des alcènes est simplement CnH2n, et les alcynes ont une formule de CnH2n-2. La lettre "n" fait référence au nombre d'atomes de carbone dans la molécule.
Points d'ébullition
En général, les alcynes ont un point d'ébullition un peu plus élevé que les alcanes et les alcènes. En fait, l'alcène le plus simple - l'éthène - a un point d'ébullition plus bas (-103,7 C) que l'alcane éthane (-88,6 C), tandis que l'alcyne acétylène se transforme en vapeur à -84,0 C.
Réactivité
Les trois groupes d'hydrocarbures sont relativement stables. Cependant, les doubles et triples liaisons carbone-carbone sont plus réactives que les liaisons hydrogène - en fait, les alcynes présentent une réactivité supérieure à celle des alcènes, et les alcènes sont légèrement plus réactifs que les alcanes.
Solubilité
Les alcanes, les alcènes et les alcynes sont tous des substances non polaires qui ne se dissolvent que dans des solvants similaires. Les alcanes et les alcènes sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais les alcynes présentent une très légère solubilité dans les substances polaires.
Sous-groupes
Les alcanes peuvent être regroupés en alcanes à chaîne linéaire qui consistent en un squelette carboné linéaire, en alcanes ramifiés où un atome du squelette carboné peut être relié à un autre carbone par une liaison simple, et en cycloalcanes qui forment une structure cyclique.
Les alcènes avec deux doubles liaisons sont des alcadiènes (diènes), ceux avec trois sont des alcatriènes (triènes), et ainsi de suite. Tout alcène comportant plusieurs doubles liaisons est un polyène. Les cycloalcènes sont des alcènes en forme de cycle.
Les pendants alcynes de ce qui précède comprennent les polynes et les cycloalkynes.
États de la matière
Les quatre premiers alcanes - méthane, éthane, propane et butane - se vaporisent à des températures inférieures au point de congélation, et sont donc gazeux à CNTP. Les alcanes liquides vont du pentane à l'hexadécane. La plupart des alcanes plus longs que l'hexadécane sont des solides cireux.
En revanche, seuls les trois premiers alcènes - éthènes, propènes et butènes - sont gazeux. Les alcènes de cinq à quatorze atomes de carbone sont liquides ; les autres sont des solides.
Seuls l'éthyne, le propyne et le but-1-yne sont des gaz. Les huit suivants sont liquides, les alcynes les plus lourds étant solides.
Autres noms
Les alcanes sont également connus sous le nom de paraffines, tandis que les noms communs des alcènes et des alcynes sont, respectivement, oléfines et acétylènes.
Notez que l'utilisation correcte du terme "acétylène" fait référence à l'alcyne le plus simple, l'éthyne.
Tableau Comparatif : Alcanes vs Alkènes vs Alcynes
| Caractéristiques | Alcanes | Alkènes | Alcynes |
| Liaisons covalentes | Liaisons simples uniquement | Au moins une double liaison | Au moins une triple liaison |
| Formule chimique | CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 |
| Points d'ébullition | Méthane : -161,6°C Éthane : -88,6°C | Éthylène : -103,7°C | Généralement plus élevé Éthyne : -84,0°C |
| Réactivité | Stable | Stable | Légèrement plus réactif |
| Solubilité | Seulement soluble dans les solvants non polaires | Uniquement soluble dans les solvants non polaires | Non polaire ; légèrement soluble dans les solvants polaires |
| Sous-groupes | Cycloalcanes à chaîne droite ou ramifiée | Polyènes (par ex. alcadiènes), cycloalcènes | Polynésiens (par exemple, alcatriynes), cycloalcynes |
| États de la matière | 1 à 4 atomes de carbone : gaz 5-16 : liquide 17+: solide | 1 à 3 atomes de carbone : gaz 4-14 : liquide 15+: solide | 1 à 3 atomes de carbone : gaz 4-11 : liquide 12+ : solide |
| Autres noms | Paraffines | Oléfines | Acétylènes |
En quoi les Alcanes, les Alcènes et les Alcynes sont-ils Similaires ?
Les alcanes, les alcènes et les alcynes sont tous des exemples d'hydrocarbures - des composés simples qui se composent uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.
En tant que tels, ils partagent de nombreuses similitudes, tant sur le plan physique que chimique, comme leur très faible point d'ébullition, leur insolubilité et leur immiscibilité aux solvants polaires, leur relative stabilité chimique et leur grande inflammabilité.
En général, les trois hydrocarbures sont dépourvus de toute couleur ou odeur discernable, à l'exception de l'éthène et de l'acétylène.
En outre, les points de fusion et d'ébullition de ces hydrocarbures augmentent avec le nombre d'atomes de carbone présents dans le composé.
FAQ
Quel alcane se trouve dans les briquets ?
L'essence de briquet est le plus souvent du butane - un alcane comportant seulement quatre atomes de carbone.
Le butane et d'autres alcanes, comme le propane, sont inflammables et bons pour le chauffage car ils n'émettent pas de fumée en brûlant.
Cependant, le butane est recherché dans les briquets car l'étincelle de son silex et de son acier ne peut créer une flamme qu'en enflammant un gaz. Le butane est gazeux à des températures supérieures à -0,5°C, mais il peut se transformer en liquide dans un récipient légèrement pressurisé, ce qui rend son stockage plus sûr.
Pourquoi l'acétylène est-il considéré comme un excellent combustible ?
L'éthyne, ou acétylène (C2H2), est très populaire comme source de combustible pour le soudage et le découpage des métaux.
En effet, la flamme d'acétylène produit les températures les plus élevées, et elle peut facilement être concentrée en un point particulier pour minimiser la chaleur perdue. Comme il a également besoin du moins d'oxygène possible pour brûler correctement, c'est aussi le combustible le plus efficace pour le soudage.
Un avantage supplémentaire est que l'acétylène, comme de nombreux gaz d'hydrocarbures, est plus léger que l'air ; il s'accumule loin au-dessus du sol et loin de tout feu, ce qui réduit la probabilité qu'il s'enflamme accidentellement. Cela fait de l'alcyne un combustible sûr, puissant et économique pour tout travail de soudage.
Conclusion
Les alcanes, alcènes et alcynes sont des hydrocarbures non polaires incolores et inodores.
La principale différence entre eux est que les alcanes ne contiennent que des liaisons covalentes simples carbone-carbone, tandis que les alcènes et les alcynes ont respectivement au moins une liaison double ou triple.
Les alcanes et les alcènes sont stables et pratiquement insolubles dans l'eau, tandis que les alcynes sont légèrement plus réactifs et peuvent se dissoudre dans des solvants polaires dans une mesure très limitée. Les alcènes et les alcynes sont également des hydrocarbures insaturés, car au moins un atome de carbone n'est plus lié à son nombre maximal d'atomes d'hydrogène.
Les alcynes ont aussi généralement un point d'ébullition plus élevé.
